Ashley Albright (Lindsay Lohan), es la chica más afortunada del mundo, todo le sonríe: tiene un buen trabajo en una empresa de relaciones públicas, no tiene problemas para encontrar un taxi en Nueva York, si está lloviendo el día se despeja cuando ella tiene que estar en la calle, siempre tiene suerte en el raspa y gana, consigue un traje de Sarah Jessica Parker e incluso llega a tener una cita con el multimillonario hijo del dueño de los Boston Celtics: David Pennnington Jr.
En el otro lado está Jake Hardin (Chris Pine), un chico con una suerte pésima al que le suceden todo tipo de desgracias, que intenta salir adelante como manager al grupo McFly. Pero debido a la mala suerte nunca consigue darle la maqueta al conocido productor Phillips, esto incluye una persecución en Central Park en la que Jake termina en una comisaria pese a que nunca quiere hacer daño, Jake también tiene una prima, Katie, que parece haber heredado la mala suerte de su primo mayor.
Los acontecimientos se van desarrollando para Ashley y Jake según sus suertes, hasta que Ashley organiza un baile de máscaras de su empresa (con el cuál se gana la amistad y confianza de su jefa Peggy Braden); en ese baile consigue colarse Jake mezclándose con los bailarines profesionales con la insistencia de darle a Phillips el cd de McFly, en todo esto conoce a Ashley, a la que invita a bailar, entonces llega el intercambio de suertes previamente avisado por Madame Z, una adivinadora a la que Ashley no hace caso cuando la advierte sobre su futuro, junto con la magia del momento a Ashley y a Jake les da por besarse sin conocerse y sin haber intercambiado ni dos palabras, y en ese momento se intercambian sus suertes. Tras el beso Jake ve que Phillips se va a la calle porque no puede hablar por teléfono, entonces decide seguirle y dejar Ashley en medio de la pista prometiéndola que volverá en un minuto: en las escenas siguientes se vislumbra como la suerte ha cambiado de bando cuando Ashley va caminando y de repente se la rompe el tacón, se le raja el vestido y casi muere atragantándose con una aceituna...mientras que Jake logra salvar la vida de Phillips luego que un taxi se cruzara en el camino cuando le cerraron, con lo que Jake consigue el reconocimiento de Phillips y su gratitud y también la oportunidad de poder sacar a la luz a McFly, mientras que Ashley termina detenida por proxenetismo al descubrir que su vecino Antonio es un acompañante de lujo al que había intentado juntar con su jefa Peggy.
Al día siguiente todo sigue igual: Jake consigue que a Phillips le guste la banda y envíe las maquetas a las radios y meta a la banda y a Jake en áticos de lujo, mientras que Ashley tras salir de la comisaria llega a su casa de lujo y se da cuenta de que hay una inundación y una infección de moho de grado cuatro, es entonces cuando se ve sin trabajo, sin ropa salvo la que lleva puesta y sin un techo bajo el que cobijarse, con lo que decide recurrir a sus amigas Dana y Maggie, que viven en un piso pequeño y humilde, tras todo esto y de romper un espejo y provocar un apagón general en el barrio se da cuenta de que sus desgracias vienen dirigidas desde que la adivinadora la dijo que su suerte podía cambiar, con lo que va a visitarla y ahí la dice que el chico al que besó en la fiesta la robó la suerte. En los siguientes días Ashley va besando a los 20 bailarines que había en la fiesta. Un día tras que Ashley tuviera otra vez mala suerte y terminara en la cárcel, conoce a Jake que la ofrece su antiguo trabajo en el Rock n' Bowl, un trabajo que consiste en ser la chica de los recados y la encargada de limpiar...
Sus vidas continúan en paralelo pero esta vez si se conocen y el destino les junta en más de una ocasión, hasta que Ashley se da cuenta de que Jake es el chico al que besó y junto con el consejo de sus amigas va y lo besa para recobrar su buena suerte, con lo que todo vuelve a su sitio, tras llenar el Hard Rock Café de Times Square, Jake sigue con su mala suerte y Ashley decide devolver la buena suerte a Jake cuando está a punto de ser despedido por Phillips, tras un concierto que marca historia para McFly, Ashley decide volver a casa de sus padres y dejar a Jake con la buena suerte, ya que se enamora de él y no quiere besarlo puesto que la volvería a ella la suerte y Ashley es consciente de que Jake la aprovecha mejor que ella, Maggie es la única que se entera de que Ashley se va y enfadada decide contarle a Jake el porqué de su buena y mala suerte.
Ashley llega a la estación de trenes y es sorprendida por Jake diciéndola que sabe lo de la suerte y que quiere estar siempre con ella, que por eso no le importará no tener suerte porque la tendrá a ella en su vida, tras estas palabras Ashley y Jake se intercambian besos hasta el punto de que no saben quien de los dos tiene la suerte, a lo que aparece la prima de Jake y los dos deciden dar a Katie su buena suerte. Ashley y Jake se convierten en una pareja saliendo de la estación empezando a creer que la suerte viene determinada por el karma.
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